Ex calciatore e allenatore, Pierluigi Casiraghi nasce a Monza il 4 marzo del 1969, città che vede il suo esordio nel calcio professionistico a soli 16 anni nella gara di Coppa Italia Monza-Fiorentina (0-3), dopo un percorso a livello giovanile proprio tra il club brianzolo, l’Inter e l’Arezzo.

In biancorosso milita fino al 1989, collezionando, tra Serie C e Serie B, 94 presenze e 28 gol e vincendo una Coppa Italia di Serie C, prima di essere ingaggiato dalla Juventus. Fa il suo esordio in A il 27 agosto del 1989, sotto la guida di Dino Zoff, subentrando a Totò Schillaci. Veste la maglia bianconera per quattro stagioni, corredate da 98 apparizioni e 20 reti, 1Coppa Italia e 2 Coppe Uefa, per poi passare alla Lazio nel 1993.

A Roma prima ancora con Dino Zoff e poi con Zeman disputa 5 campionati, segnando 41 gol in 140 presenze e aggiungendo un’altra Coppa Italia (1998) al suo palmares ed entrando in pianta stabile nella rosa della Nazionale, con la quale disputa il Mondiale del 1994 e l’Europeo del 1996 e colleziona complessivamente 44 apparizioni e 13 reti.  Nell’estate del 1998 passa al Chelsea, con cui conquista la Supercoppa Europea contro il Real Madrid, prima di ritirarsi dal calcio giocato nel 2000, a soli 31 anni per via di un brutto infortunio.

Nel 2001 inizia la sua carriera da allenatore nelle giovanili del Monza, per poi diventarne il coordinatore dopo una breve esperienza sulla panchina del Legnano. Il 24 luglio, all’età di 37 anni, viene scelto per sostituire Claudio Gentile sulla panchina della nazionale Under 21. Sotto la sua direzione gli azzurrini si qualificano all'Europeo 2007 nei Paesi Bassi, dove viene eliminata nel girone, ma riesce a ottenere comunque la qualificazione ai Giochi Olimpici di Pechino 2008, superando il Portogallo.

Prima di disputare le Olimpiadi, si aggiudica la vittoria nel Torneo di Tolone 2008, alla kermesse disputata in Cina la nazionale olimpica raggiunge i quarti di finale, dove viene eliminata dal Belgio. Si qualifica anche all'Europeo 2009 in Svezia, dove supera la prima fase, ma viene eliminata in semifinale perdendo per 1-0 con la Germania poi vincitrice del torneo. A causa della mancata qualificazione all'Europeo 2011 e ai Giochi olimpici di Londra 2012 dopo l'eliminazione ai play-off contro la Bielorussia, il 20 ottobre 2010 lascia la guida tecnica della Under 21.

Terminata l’avventura azzurra, torna per 3 stagioni alla direzione delle giovanili del Monza (2011-2014), per poi ricoprire il ruolo di vice allenatore al Cagliari (2014-2016), all’Al-Arabi (2015-2016) e al Birmingham City (2016-2017).