Massimo Ambrosini nasce a Pesaro il 29 maggio del 1977. Centrocampista dinamico, duttile e con ottime doti aeree e di inserimento, è stato parte integrante di quindici anni di successi del Milan, tanto a livello italiano che internazionale, nonché vice campione d’Europa con gli Azzurri nel 2000.

Muove i suoi primi passi nel Cesena gli inizi degli anni ’90, passando ai rossoneri nell’estate del 1995, coi quali debutta in Serie A il 5 novembre in Milan – Cagliari (3-2) e chiude la stagione con 7 presenze e la vittoria dello scudetto. Nella stagione 1997/1998 si trasferisce al Vicenza in prestito legittimandosi definitivamente come centrocampista emergente del nostro calcio, circostanza che gli consente di far ritorno al Milan l’anno successivo, diventandone protagonista con Zaccheroni, Ancelotti e Allegri e mettendo così in bacheca altri tre scudetti, due Champions League, una Coppa Italia, due Supercoppe italiane, due Supercoppe europee ed un Mondiale per Club. Chiude la carriera all’esito della stagione 2013/2014 nella quale ha vestito la maglia della Fiorentina allenata da Vincenzo Montella.

Marca il suo esordio con l’Under 21 nel 1995, partecipando in seguito con la selezione olimpica ai Giochi di Sydney 2000. La prima in Nazionale A arriva il 28 aprile 1999, nel match disputato a Zagabria contro la Croazia. Prende parte alla spedizione per gli Europei di Belgio e Olanda sotto l’egida Zoff, arrestatasi ad un passo dal trionfo a causa del golden gol di Trezeguet nella finalissima. Ritrova la maglia azzurra in pianta stabile con Donadoni che lo convoca per l’Europeo del 2008. Complessivamente, totalizza 35 apparizioni con l’Italia.

Ha rivestito anche il ruolo di capo delegazione dell’Under 21.