Nato a Carrara il 16 febbraio 1994, Federico Bernardeschi cresce nelle giovanili della Fiorentina. Attaccante esterno mancino, dotato di grandi capacità balistiche, nell'estate 2013 passa in prestito in Serie B, al Crotone. In Calabria disputa una grande stagione, rivelandosi tra i protagonisti del campionato, dove arriva con la sua squadra fino al turno preliminare dei playoff per la Serie A. A fine anno le presenze sono trentanove, con dodici gol e sette assist: questi numeri spingono la Fiorentina a esercitare il diritto di controriscatto per riportarlo in Toscana agli ordini di Montella. Con la Nazionale Under 21 di Gigi Di Biagio fa il suo esordio nel marzo 2014, a vent'anni, entrando contro l'Irlanda del Nord in una gara valida per le Qualificazioni all'Europeo U21 2015  (vittoria azzurra 2-0). Viene quindi convocato per due stage con la Nazionale maggiore da Cesare Prandelli.